Nuori Miles Davis

Tiettyä alakuloa, blues-tunnelmaa, kappaleissa kuuleekin "Freddietä" lukuunottamatta. Sen nimen taustalla on todellinen henkilö, Fred  Tolbert,  Davisin ja muidenkin muusikoiden hyvä tuttava. Hän oli värikäs, älykäs ja urbaani jazzdiggari, joka työskenteli "Kind of Blue" äänityksen aikoihin baarimikkona Philadelphian Nightlife-ravintolassa. Tolbertia musikantit kutsuivat lempinimellä Freddy Freeloader ("load" viittaa 'paukkujen' ottamiseen tai tarjoamiseen), koska tämä saattoi kaataa ilmaisia ryyppyjä suosikkisoittajilleen. Fredistä tuli Milesin kaveri, ja myöhemmin myös hänen asioitaan hoitava juoksupoika. Oman kertomansa mukaan Fred muutti myöhemmin kotikaupungistaan New Yorkiin Milesin kyydissä ja asui myös jonkin aikaa hänen luonaan.

Fred oli niin otettu saamastaan lisänimestä, että hän oli painattanut sen nimikorttiinsa, tosin hieman pidempänä, "Freddie the Freeloader". Hän kertoi myös osallistuneensa Kind of Blue-sessioon ja että hänen suosituksestaan Miles oli kelpuuttanut ensimmäisessä numerossa pianistiksi Wynton Kellyn. "So What" - teeman hän väitti yhdessä Bill Evansin kanssa viheltäneensä Davisille juuri ennen kappaleen nauhoitusta. Hän on myös kertonut, että juuri Miles popularisoi asioihin suhtautumiseen olan kohotuksella ja tuhahtamalla "So what?".

Yhdysvalloissa Freddie the Freeloader oli kyllä jo ennestään tuttu nimi. Suosittu koomikko Red  Skelton (1913-1997) oli luonut sen nimisen sympaattisen värillisen kulkurihahmon, jota hän esitti ahkerasti sketseinä näyttämöllä, radiossa ja tv:ssä. Elämäkerrassaan  "Miles - the Autobiography" (Simon & Schuster 1989) Davis kertoo sävellyksen nimen synnystä: "The song was named after this black guy I knew who was always seeing what he could get from you free, and was always around the jazz scene."  Mutta aikalaiset muistavat Fred Tolbertin myös mukavana ja reiluna  drinkkien tarjoajana.

Miles Davis - The Kind Of Blue Sessions 1959